Introducción
4,5-dimetiltiazoles un compuesto orgánico heterocíclico que pertenece a la familia de los tiazol, caracterizado por un anillo de cinco-miembros que contiene átomos de azufre y nitrógeno. Es un químico aromático de alto-impacto reconocido por suPotente perfil de olor tostado, a nuez y a carne con distintos matices de marisco., lo que le ha valido el apodo de la industria"Tiazol De Camarón".
Este compuesto se produce naturalmente y se ha informado en una variedad de fuentes alimenticias, incluidasmaní, avena tostada, malta, durazno, cerdo, café, krill, camarones y vieiras. Su presencia natural en alimentos cocidos y procesados lo convierte en una herramienta indispensable para los saboristas que buscan crear auténticos perfiles salados, asados y de mariscos.
Con una larga historia de uso seguro, el 4,5-dimetiltiazol está aprobado por los principales organismos reguladores mundiales, incluido elFDA de EE. UU., FEMA (GRAS 3274) y JECFA, which concluded there is "no safety concern at current levels of intake when used as a flavoring agent". Our product is offered at high purity (>98%) para garantizar un rendimiento constante y el cumplimiento de los estándares internacionales de sabores y fragancias.
Parámetros físicos y químicos
| Parámetro | Especificación / Valor | Notas / Referencia |
|---|---|---|
| Estado físico (20 grados) | Líquido | Claro, de incoloro a amarillo pálido. |
| Pureza (GC) | Mayor o igual a 98,0% | >98,0% especificación |
| Punto de ebullición | 157-159 grados a 760 mmHg | 158 grados a 742 mmHg |
| Punto de fusión | 83-84 grados | Valor de la literatura |
| Punto de inflamabilidad | 51 grados (124 grados F) | Copa cerrada; liquido inflamable |
| Densidad/gravedad específica | 1.067 – 1.072 | a 20 grados |
| Índice de refracción (n20/D) | 1.516 – 1.524 | |
| RegistroP (XLogP3-AA) | 1.8 | Calculado |
| Solubilidad en agua | Bajo | No es fácilmente soluble |
| Solubilidad en disolventes orgánicos | Soluble en éter; miscible con etanol a temperatura ambiente | |
| pka | 3,73 (25 grados, μ=0.1) | |
| Clasificación de peligros | GHS02, GHS07 | Líquido inflamable (Cat 3), Irritante |
| Declaraciones de peligro | H226, H302, H315, H319 | Líquidos y vapores inflamables; dañino si se ingiere; causa irritación de la piel y los ojos |
| Número ONU | ONU1993 | Clase 3, Grupo de embalaje III |
Mecanismo de acción
El 4,5-dimetiltiazol funciona a través de dos mecanismos principales: interacción sensorial como agente aromatizante y reactividad química como componente básico sintético.
A. Mecanismo como agente aromatizante
Como agente aromatizante, el 4,5-dimetiltiazol ejerce sus efectos mediante la interacción directa con los receptores olfativos y gustativos. Su estructura de anillo de tiazol que contiene azufre es un farmacóforo reconocido para notas de sabor saladas, tostadas y carnosas. En concentraciones muy bajas (rango de partes por millón), actúa como un potente modificador del sabor, añadiendo profundidad y autenticidad a los perfiles salados con un umbral de sabor de 470 ppb.
B. Mecanismo como intermediario químico
Como intermediario químico, el núcleo de tiazol sirve como un componente versátil en la síntesis. Sufre fácilmente bromación radical con N-bromosuccinimida (NBS) para producir derivados mono-, tri- y tetrabromo con regioselectividad (5-Me > 4-Me > C-2).[1][2]. Participa en diversas reacciones, incluidas reacciones de oxidación (formando sulfóxidos y sulfonas), reducción (formando tiazolidinas) y sustitución.
Beneficios y ventajas clave
- Perfil auténtico de productos salados y mariscos:Ofrece un carácter distintivo asado, a nuez, carnoso y camarón-esencial para crear sabores auténticos de carne, aves y, especialmente, mariscos (camarones, krill, vieiras).
- Alta potencia:Exhibe un umbral de sabor bajo (470 ppb), lo que requiere solo niveles mínimos de uso para lograr un impacto sensorial significativo, y ofrece un excelente costo-en-valor de uso.
- Perfil que ocurre naturalmente:Su presencia en fuentes alimenticias naturales (camarones, cerdo, café, maní) respalda la creación de sistemas de sabor naturales y auténticos.
- Aceptación regulatoria global:Posee un perfil de seguridad bien-establecido conFEMA GRAS (3274)estado, aprobación de la FDA y una evaluación favorable del JECFA que confirma que no hay problemas de seguridad en los niveles de ingesta actuales[3].
- Gama de aplicaciones versátil:Adecuado para una amplia gama de productos alimenticios, desde sopas y salsas hasta productos horneados, snacks y productos lácteos.
- Alta pureza y consistencia:Se ofrece con una pureza superior o igual al 98 %, lo que garantiza la confiabilidad entre lotes-a-lotes para formulaciones de sabor estables y predecibles.
Aplicaciones primarias
El 4,5-dimetiltiazol es un ingrediente de alto impacto ampliamente utilizado en la industria alimentaria y de los sabores.
| Categoría de alimentos | Ejemplos de aplicación | Contribución sensorial |
|---|---|---|
| Productos salados y cárnicos | Sabores de carne (carne de res, cerdo, aves), carnes procesadas, salchichas, caldos, caldos | Agrega carácter a carne asada y cocida; mejora la profundidad sabrosa |
| Sabores de mariscos | Aromas de camarón, krill, vieira, cangrejo y mariscos en general | Proporciona una auténtica nota de "tiazol de camarón"; Imita el aroma de marisco cocido. |
| Sopas, salsas y jugos | Sopas enlatadas y secas, salsas húmedas y secas, mezclas de salsas, condimentos | Completa perfiles sabrosos; añade complejidad y riqueza |
| Bocadillos | Patatas fritas, snacks extruidos, galletas saladas, palomitas de maíz aromatizadas | Aporta notas tostadas y asadas; mejora el sabor general del refrigerio |
| Productos Lácteos | Sabores de queso, queso procesado, salsas lácteas, lácteos congelados | Aporta notas de nuez y cocidas; útil en aplicaciones de lácteos salados |
| Panadería y Cereales | Productos horneados, cereales para el desayuno, galletas saladas. | Agrega un aroma tostado y horneado que recuerda a granos y nueces tostados. |
| Condimentos y condimentos | Mezclas de condimentos secos, adobos, aderezos, mayonesa, aderezos para ensaladas | Proporciona notas saladas de fondo; mejora la percepción umami |
| Bebidas (alcohólicas y no-alcohólicas) | Mezclas saladas para cócteles, mezclas de Bloody Mary, zumos de verduras | Agrega complejidad y profundidad sabrosa a los sistemas de bebidas. |
| Investigación farmacéutica | Intermedio en síntesis de moléculas bioactivas. | Elemento básico para el descubrimiento y desarrollo de fármacos |
Referencia de formulación y manipulación
- Niveles de uso típicos:Como potente agente aromatizante, el 4,5-dimetiltiazol se suele utilizar en concentraciones muy bajas.
Productos alimenticios terminados:1 – 10 ppm (mg/kg), dependiendo de la aplicación e intensidad deseada.
Concentrados de Sabor:0,1% – 1,0% en formulaciones de sabor, ajustado al nivel de uso objetivo en el alimento final.
Características gustativas:A 5 ppm, exhibe notas parecidas a pescado, amina y piridina-con matices de camarón y salados.
- Guía de solubilidad:Miscible con etanol y soluble en la mayoría de disolventes orgánicos y aceites fijos. Poco soluble en agua. Para sistemas acuosos, pre-disolver en un disolvente adecuado (p. ej., etanol, propilenglicol) antes de la incorporación.
- Incorporación:Es mejor agregarlo durante la etapa de composición del sabor o en la fase oleosa de las emulsiones. Para mezclas secas, se puede colocar sobre un soporte (p. ej., maltodextrina, sal, azúcar) para garantizar una distribución uniforme.
- Almacenamiento y estabilidad:Guárdelo en recipientes herméticamente cerrados y resistentes a la luz-en un lugar fresco y oscuro (<15°C recommended). Flammable liquid (Flash point: 51°C). Keep away from heat, sparks, and open flames. Stable under recommended storage conditions. Protect from prolonged exposure to air and light to prevent degradation .
- Precauciones de seguridad:Usar con ventilación adecuada. Utilice equipo de protección personal adecuado (guantes, gafas de seguridad). Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información detallada sobre manipulación y emergencia.
Preguntas frecuentes: Preguntas frecuentes
P: ¿A qué huele y sabe el 4,5-dimetiltiazol?
R: Tiene un olor característico a pollo asado, a nuez, a carne y a pollo hervido-, con distintos matices a pescado y a camarón-(krill). En los niveles de uso típicos en los alimentos, imparte un sabroso sabor a marisco-con notas tostadas y cocidas.
P: ¿Por qué a veces se le llama "tiazol de camarón"?
R: Este nombre común en la industria deriva de su potente aroma-a camarón. Es un compuesto clave responsable del auténtico perfil de sabor de los camarones y mariscos cocidos y se encuentra naturalmente en los camarones, el krill y las vieiras.
P: ¿Es seguro el uso del 4,5-dimetiltiazol en los alimentos?
R: Sí. Es una sustancia aromatizante aprobada con un largo historial de uso seguro. Está catalogado por la FDA de EE. UU. como una sustancia agregada a los alimentos (agente aromatizante o adyuvante), tiene un estatus FEMA GRAS (No. 3274) y ha sido evaluado por el JECFA, que concluyó que "no existe ningún problema de seguridad en los niveles actuales de ingesta cuando se utiliza como agente aromatizante".
P: ¿Cuál es la dosis recomendada para aplicaciones alimentarias?
R: Los niveles de uso típicos en productos alimenticios terminados varían de 1 a 10 partes por millón (ppm). El nivel óptimo depende de la aplicación y del perfil de sabor deseado. A 5 ppm, exhibe su característico sabor a pescado y camarón-. Es muy potente, por lo que concentraciones bajas son efectivas.
P: ¿Dónde se produce naturalmente el 4,5-dimetiltiazol?
R: Se ha identificado como un componente natural en varios alimentos, incluidos maní, avena tostada, malta, durazno, carne de cerdo, café, krill, camarones y vieiras. Su formación suele estar asociada a la reacción de Maillard durante la cocción o el asado.
P: ¿Es este producto natural?
R: Nuestro producto estándar se produce sintéticamente y es químicamente idéntico a la molécula que se encuentra en la naturaleza. Está clasificado como una sustancia aromatizante-idéntica a la naturaleza. Las versiones naturales pueden estar disponibles previa solicitud y calificación especiales.
P: ¿Cómo debo almacenar este producto?
R: Almacenar en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz, en un lugar fresco y oscuro (se recomiendan temperaturas inferiores a 15 grados). Debido a su punto de inflamación de 51 grados, está clasificado como líquido inflamable y debe mantenerse alejado del calor, chispas y llamas abiertas.
P: ¿Cuáles son las principales clasificaciones de peligros?
R: Está clasificado como GHS02 (Inflamable) y GHS07 (Irritante). Es nocivo si se ingiere (H302), provoca irritación de la piel (H315) y provoca irritación ocular grave (H319). Consulte siempre la SDS antes de manipularlo.
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Referencias
- Domard, M., Peters, D., Hariri, MA, Pautet, F., Fillion, H. y Chermette, H. (2000). Un enfoque computacional de la bromación selectiva de radicales libres-de 4,5-dimetil-tiazol con N-bromosuccinimida.Revista de estructura molecular: THEOCHEM, *499*(1-3), 141–149.
- Al Hariri, M., Galley, O., Pautet, F. y Fillion, H. (1998). Brominación selectiva de 4,5-dimetiltiazol con N-bromosuccinimida.Revista Europea de Química Orgánica, *1998*(4), 593–595.
- Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (2025). Sustancias Añadidas a los Alimentos (antes EAFUS): 4,5-DIMETILTIAZOL.
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