Líquido trans-cinamaldehído

Líquido trans-cinamaldehído

Nombre del producto: Trans-cinamaldehído
Nombre químico: (2E)-3-fenilprop-2-enal
Otros nombres: aldehído cinámico, cinamal, 3-fenil-2-propenal, 桂皮醛
Número CAS: 14371-10-9
Pureza: Mayor o igual al 98% (grado alimentario/farmacéutico disponible)
Aspecto: Líquido aceitoso de incoloro a amarillo pálido.
Fórmula molecular: C₉H₈O
Peso molecular: 132,16 g/mol
Pedido mínimo: Disponible (Contacto para cantidades personalizadas)
Aplicaciones clave: alimentos y bebidas (saborizantes, conservantes), fragancias y cosméticos, productos intermedios farmacéuticos, agricultura (antimicrobianos), productos químicos de investigación
Proveedor: Xi'an Huilin Biological Technology Co., Ltd.

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Introducción del producto

Introducción

 

Trans-cinamaldehído (TCA)es el compuesto aromático predominante que define el característico aroma y sabor cálido, especiado-dulce de la canela y constituye hasta el 90 % del aceite esencial de canela. Esto ocurre naturalmente, -aldehído insaturadotambién se sintetiza comercialmente y se ha aseguradoGRAS (generalmente reconocido como seguro)Estado de la FDA de EE. UU. como agente aromatizante. Más allá de su aroma icónico, el TCA es una molécula bioactiva versátil con propiedades científicamente validadas.Propiedades antimicrobianas, antioxidantes y antiinflamatorias-de amplio espectro. Su doble funcionalidad-como premieringrediente de sabor/fraganciay un potenteagente activo natural-lo hace invaluable en las industrias alimentaria, cosmética, farmacéutica y agrícola. El mercado global del TCA es importante y está en crecimiento, valorado en miles de millones de dólares, lo que refleja su amplia-importancia industrial.[1]

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Parámetros bioquímicos y físicos

 

Parámetro Especificación / Valor Observaciones
No. CAS 14371-10-9 El CAS específico para eltransisómero.
Número de FEMA 2286 Identificador de la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos para uso alimentario.
Peso molecular 132,16 g/mol  
Densidad ~1,05 g/ml a 25 grados Más pesado que el agua.
Punto de fusión -9 a -4 grados Líquido a temperatura ambiente.
Punto de ebullición ~250-252 grados  
Índice de refracción (n²⁰/D) ~1.621 - 1.622 Propiedad óptica característica.
Punto de inflamabilidad ~71 grados (160 grados F) Líquido combustible.
Solubilidad Soluble en aceites, etanol, DMSO; ligeramente en agua (~1,1 g/L a 20 grados). Típico de los aldehídos aromáticos.
Almacenamiento 2-8 grados, herméticamente cerrado, bajo gas inerte (argón). Sensible al aire y a la luz.
Densidad de vapor 4,5-4,6 (frente al aire) Los vapores son más pesados ​​que el aire.

 

Mecanismo de acción

 

Los diversos beneficios biológicos del aldehído cinámico se derivan de su estructura química única, particularmente su -fracción aldehído insaturado, que le permite interactuar y alterar objetivos biológicos clave en microbios y células.[1].

1. Acción antimicrobiana primaria mediante la alteración de la membrana:

El aldehído cinámico es muy eficaz contra una amplia gama de bacterias (tanto Gram-positivas como Gram-negativas) y hongos. Su principal modo de acción implicaInteractuar y alterar la membrana celular microbiana.. Esto lleva a:

  • Fuga de iones vitales y contenidos celulares: El daño a la integridad de la membrana provoca la salida de potasio, iones fosfato e incluso moléculas más grandes como ATP, ARN y ADN.
  • Inhibición del metabolismo energético: Interrumpe la fuerza motriz de los protones a través de la membrana, inhibiendo la actividad de la ATPasa unida a la membrana-y paralizando la producción de energía de la célula.
  • Alteración de la composición de ácidos grasos de la membrana: El aldehído cinámico puede integrarse y modificar el perfil lipídico de la membrana, comprometiendo aún más su función y facilitando su propia absorción.

2. Inducción de estrés oxidativo y apoptosis:

Cinnamal puede desencadenar una cascada de daño interno dentro de las células:

  • Sobrecarga de ROS: Induce la sobreproducción deEspecies reactivas de oxígeno (ROS), abrumando las defensas antioxidantes de las células y provocando daño oxidativo a las proteínas, los lípidos y el ADN.
  • Disfunción mitocondrial y apoptosis: En las células eucariotas (incluidas las células fúngicas y algunas de mamíferos), este estrés oxidativo altera la función mitocondrial, lo que lleva a la liberación de citocromo c y a la activación de vías que resultan en la muerte celular programada (apoptosis).

3. Interferencia con el metabolismo celular y la formación de biopelículas.:

Más allá del ataque directo a la membrana, Cinnamal interfiere con vías metabólicas críticas, incluido el metabolismo de aminoácidos y carbohidratos, lo que afecta la capacidad de la célula para crecer y defenderse. También se sabe queinhibir la formación de biopelículas, que son comunidades protectoras de microbios altamente resistentes a los antibióticos convencionales.

Beneficios y propiedades clave

Powerful Antioxidant of Cinnamic Aldehyde
  1. Antimicrobiano potente y de amplio-espectro: Funciona como un altamente eficazconservante naturalcontra bacterias y hongos, ofreciendo una alternativa a los químicos sintéticos en alimentos, cosméticos y productos agrícolas.
  2. Potente antioxidante: Elimina los radicales libres, ayudando a prevenir la rancidez oxidativa en los productos y mitigando potencialmente el estrés oxidativo en los sistemas biológicos.
  3. Aroma cálido-especiado característico: Ofrece el aroma y sabor auténticos y mundialmente reconocidos de la canela, esencial para crear productos atractivos para el consumidor.[1][2].
  4. Estado GRAS y origen natural: Su aprobación como saborizante alimentario y su derivación de una especia común respaldan su uso en estrategias de formulación natural y de "etiqueta limpia-".
  5. Aplicabilidad multi-industria: Un único ingrediente con beneficios funcionales que abarcan aplicaciones de sabor, fragancia, conservación y bioactivos, lo que proporciona una excelente versatilidad de formulación.

Aplicaciones en todas las industrias

 

Industria Función primaria Ejemplos de usos y notas
Alimentos y bebidas Agente aromatizante y conservante natural Se utiliza en dulces, chicles, helados, productos horneados, postres, bebidas alcohólicas (p. ej., licores aromatizados), salsas y productos cárnicos. Los niveles de uso típicos varían desde 10 ppm en bebidas hasta 5000 ppm en chicles.[1][2][3].
Fragancias y Cosméticos Ingrediente de fragancia y activo funcional Componente clave en perfumes, jabones, detergentes, champús y productos para el cuidado bucal por su nota cálida y especiada. También valorado en cosmética por sus propiedades antimicrobianas y antioxidantes.[1][2].
Farmacéutica e Investigación Intermedio bioactivo y producto químico de investigación Investigado por sus propiedades antidiabéticas, anti-inflamatorias y anticancerígenas en investigaciones preclínicas. Se utiliza como precursor químico y en la síntesis de moléculas más complejas (p. ej., bases de Schiff para aplicaciones de detección)[4].
Agricultura Antimicrobiano y repelente natural Estudiado como pesticida botánico, agente antifúngico para la protección de cultivos y repelente. Utilizado en alimentación animal por sus beneficios antimicrobianos.[1].

Seguridad, Regulación y Manejo

 

Perfil de seguridad:
El trans-cinamaldehído se considera seguro para el consumo en cantidades reguladas como agente aromatizante. Sin embargo, en forma concentrada, es unirritante para la piel y los ojos (H315, H319)y unsensibilizante cutáneo potencial (H317), lo que significa que puede causar dermatitis alérgica de contacto en algunas personas. Es fundamental una manipulación adecuada con guantes y protección ocular.

Estado regulatorio:

  • U.S.: GRAS como saborizante (FDA) y aprobado para uso en alimentos.
  • Europa: Aprobado como aromatizante. Su uso en cosmética está sujeto a las directrices de la IFRA (Asociación Internacional de Fragancias) para gestionar el riesgo de sensibilización.
  • Porcelana: Incluido en la norma GB 2760 para su uso como aromatizante y conservante de alimentos para frutas frescas-tratadas en la superficie.

Notas clave de manejo:

  • Almacenamiento: Mantener en un lugar fresco (2-8 grados), oscuro bajo atmósfera inerte (argón) para evitar la oxidación y la polimerización.
  • Combustibilidad: Es un líquido combustible con un punto de inflamación de alrededor de 71 grados . Mantener alejado del calor y de las llamas abiertas.

 

Preguntas frecuentes (FAQ).

P: ¿El trans-cinamaldehído es lo mismo que el aldehído cinámico?

R: Sí. "Trans-cinamaldehído", "aldehído cinámico" y "cinnamal" son sinónimos comunes del mismo compuesto químico (CAS 14371-10-9). El prefijo "trans-" a menudo se omite en el uso común, ya que es el isómero dominante y comercialmente relevante.

P: ¿Cuáles son las principales preocupaciones de seguridad al manipular trans{0}}cinamaldehído?

R: Los principales peligros son la irritación de la piel y los ojos y la posible sensibilización de la piel (alergia). Consulte siempre la Hoja de datos de seguridad (SDS) y utilice equipo de protección personal (PPE) adecuado, como guantes de nitrilo o caucho butílico y gafas de seguridad. Asegúrese de que haya una buena ventilación.

P: ¿Se puede utilizar el trans-cinamaldehído como conservante natural de alimentos?

R: Sí. Sus fuertes propiedades antimicrobianas y antifúngicas lo convierten en un excelente candidato para prolongar la vida útil de los alimentos. Las investigaciones muestran eficacia contra organismos comunes que deterioran los alimentos, como las especies de Aspergillus. Ya está aprobado para este fin en determinadas aplicaciones, como en la superficie de frutas frescas.

P: ¿Por qué es importante la pureza y qué grados están disponibles?

R: La pureza afecta la calidad del olor, la reactividad y la idoneidad para aplicaciones específicas.

1. Mayor o igual al 98-99 % (grado técnico/reactivo): adecuado para síntesis industrial, composición de fragancias e investigación.
2. Grado FCC (Food Chemical Codex): Cumple con estándares de seguridad y pureza más estrictos para su uso en productos alimenticios y bebidas.

 

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