Introducción
El ciclohexil(dimetoxi)metilsilano (CAS 17865-32-6) es un compuesto organosilícico muy versátil. Pertenece a la clase de los alcoxisilanos, que son componentes fundamentales en la química del organosilicio. La presencia de grupos dimetoxi hidrolizables y sustituyentes orgánicos metilo y ciclohexilo estables lo convierte en un reactivo valioso para introducir grupos funcionales que contienen silicio en moléculas y materiales orgánicos. Su uso principal es como intermediario especializado en la síntesis de silanos más complejos, polímeros de silicona y como agente modificador de superficies de materiales.
Parámetros físicos y químicos
| Parámetro | Especificación / Valor | Notas / Referencia |
|---|---|---|
| Punto de ebullición | 105 grados a 20 mmHg | Valor de la literatura. |
| Densidad | 1,025 g/ml a 25 grados | Mesurado. |
| Índice de refracción (n20/D) | 1.4560 | Constante física característica. |
| Punto de inflamabilidad | 73 grados (163 grados F) | Líquido combustible. |
| Presión de vapor | Los datos no se divulgan ampliamente; Se espera que sea bajo a temperatura ambiente. | -- |
| Solubilidad | Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., éter, tolueno, THF).Reacciona con el agua. | Sensible a la humedad-. |
Mecanismo de acción
La reactividad y utilidad del ciclohexil(dimetoxi)metilsilano se derivan de las distintas funciones de sus grupos funcionales.
- Grupos alcoxi hidrolizables (Si-OCH₃):Los dos grupos metoxi (-OCH₃) unidos al silicio sonhidrolíticamente lábil. Al exponerse al agua (incluso a la humedad atmosférica), sufrenhidrólisis, convirtiéndose en grupos silanol reactivos (Si-OH).
- Condensación y formación de enlaces:Los grupos silanol generados pueden luegocondensarcon otros grupos silanol (de la misma u otras moléculas) o con grupos hidroxilo (-OH) presentes en las superficies del sustrato (p. ej., vidrio, metales, minerales, polímeros). Esta reacción de condensación forma fuertesEnlaces covalentes de sustrato Si-O-Si o Si-O-, liberando agua o alcohol como subproducto.
- Papel del sustituyente orgánico:Los grupos metilo (CH₃-) y ciclohexilo (C₆H₁₁-) no son -hidrolizables. Permanecen unidos al átomo de silicio, convirtiéndose en "colas" orgánicas que se proyectan desde la superficie modificada o se integran en una columna vertebral de polímero. El grupo ciclohexilo voluminoso, en particular, puede impartir propiedades específicas comoaumento de hidrofobicidad, volumen estérico y solubilidad alteradahasta el material final.
Beneficios clave y eficacia
- Doble-funcionalidad:Combina sitios reactivos (para unión/reticulación) con grupos orgánicos estables (para modificación de propiedades) en una sola molécula.
- Modificador de superficie efectivo:Crea una monocapa permanente de silicio orgánico-unida covalentemente sobre superficies inorgánicas, lo que mejora la compatibilidad con matrices orgánicas o imparte repelencia al agua-.
- Bloque de construcción versátil:Sirve como sintetizador fundamental para construir arquitecturas de organosilicio personalizadas, incluidos polímeros dendríticos e hiperramificados.
- Reactividad controlada:Los grupos dimetoxi ofrecen un equilibrio entre reactividad (más reactivo que el etoxi) y estabilidad de manipulación en comparación con los análogos de tricloro o trialcoxi, lo que permite un procesamiento controlado.
Aplicaciones primarias
| Industria / Campo | Ejemplos de aplicación | Papel y función |
|---|---|---|
| Química de organosilicio y polímeros | Monómero para sintetizar aceites, resinas y elastómeros de silicona especiales; bloque de construcción para dendrímeros y polímeros-en forma de estrella. | Proporciona la estructura de silicio-oxígeno e introduce el resto ciclohexilo para ajustar las propiedades (p. ej., flexibilidad, estabilidad térmica). |
| Ingeniería de superficies y revestimientos | Agente de acoplamiento o imprimación para rellenos de vidrio, metal o minerales antes de su incorporación a compuestos (p. ej., caucho, plásticos); Tratamiento superficial hidrofóbico. | Forma un puente molecular, mejorando la adhesión entre cargas inorgánicas y matrices poliméricas orgánicas. |
| Síntesis Orgánica | Precursor de otros silanos funcionales mediante reacciones de sustitución; Reactivo de grupo protector en síntesis de múltiples pasos. | El centro de silicio se puede funcionalizar aún más o actuar como un anclaje temporal para manipulaciones sintéticas. |
| Investigación en ciencia de materiales | Se utiliza en el desarrollo de nuevos materiales híbridos orgánicos-inorgánicos (ORMOSIL), sorbentes o fases estacionarias para cromatografía. | Imparte un carácter orgánico específico a una red basada en sílice-durante el procesamiento de sol-gel. |
Preguntas frecuentes: Preguntas frecuentes
P: ¿Cuáles son los principales peligros y procedimientos de manipulación segura?
R: Este compuesto es inflamable (punto de inflamación de 73 grados) y sensible a la humedad-. Puede causar irritación de la piel y los ojos. Manipule siempre en una campana extractora bien ventilada, use EPP adecuado (guantes, gafas de seguridad) y manténgalo alejado de chispas, calor y agua. Almacenar bajo atmósfera inerte.
P: ¿Es soluble en agua?
R: No, no es soluble en agua. De hecho, reacciona con el agua mediante hidrólisis. Es soluble en los disolventes orgánicos-libres de agua más comunes.
P: ¿Cuál es la diferencia entre este y otros metil-dimetoxisilanos (por ejemplo, metiltrimetoxisilano)?
R: La diferencia clave es el sustituyente orgánico. El metiltrimetoxisilano (CH₃Si(OCH₃)₃) tiene tres grupos metoxi reactivos y un grupo metilo, lo que lo convierte en un reticulante muy eficaz. El ciclohexil(dimetoxi)metilsilano tiene sólo dos grupos metoxi (menos potencial de reticulación) y un anillo ciclohexilo hidrófobo grande, que tiene más influencia en la modificación de las propiedades de la superficie y las cadenas laterales del polímero.
P: ¿Cómo se debe almacenar -a largo plazo?
R: Para obtener la máxima vida útil, guárdelo en la botella original herméticamente cerrada bajo una manta de gas inerte y seco (nitrógeno/argón) en un lugar fresco y seco, idealmente refrigerado. La exposición al aire provocará una hidrólisis gradual y la formación de siloxanos.
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